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5-碘吲哚-3-甲醛
  • 英文名称:5-Iodo-1H-indole-3-carbaldehyde
  • 品牌:东德
  • 产地:山东
  • 型号:1g:5g:25g:100g:500g(可按需包装)
  • 货号:自有实验室,量大可定制,...
  • cas:114144-17-1
  • 发布日期: 2024-11-18
  • 更新日期: 2025-04-29
产品详请
产地 山东
货号 自有实验室,量大可定制,欢迎询价
品牌 东德
用途 用于制备有机发光二极管(OLED)材料或有机半导体材料
型号 电询
外观
CAS编号 114144-17-1
别名
级别 医药级
重金属 电询ppm
英文名称 5-Iodo-1H-indole-3-carbaldehyde
包装规格 1g:5g:25g:100g:500g(可按需包装)
纯度 97%
分子式 C9H6INO
联系人:陈少闯经理(欢迎致电或者QQ、微信联系)
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  1. 结构特点
    • “5 - 碘吲哚 - 3 - 甲醛” 是一种含氮杂环化合物。吲哚是由苯环和吡咯环稠合而成的杂环结构,具有芳香性。在这个化合物中,“5 - 碘” 表示在吲哚环的 5 位有一个碘原子(I)取代,“3 - 甲醛” 意味着在 3 位有一个醛基(-CHO)。醛基的存在使得该化合物具有一些典型的醛类化学性质,如可以发生氧化、还原、缩合等反应,而碘原子的引入会影响吲哚环的电子云分布,进而改变其化学活性。
  2. 物理化学性质
    • 溶解性
      • 由于含有吲哚杂环和醛基,该化合物在有机溶剂中可能有较好的溶解性。在极性有机溶剂如乙醇、甲醇、N,N - 二甲基甲酰胺(DMF)中,醛基可以与溶剂分子形成氢键,吲哚环部分也能与溶剂分子产生偶极 - 偶极相互作用或氢键,从而促进溶解。在非极性有机溶剂如甲苯、氯仿中,吲哚环的芳香性使其能与溶剂分子发生范德华力作用,也具有一定的溶解性。
    • 熔点和沸点
      • 考虑到其具有杂环结构和较强的分子间作用力,推测其熔点可能在 100 - 160℃之间,沸点可能在 300 - 380℃之间。在固态时,分子间可能通过氢键(醛基与吲哚环氮原子之间)、范德华力(包括吲哚环的芳环堆积)等来维持固体状态。在液态和气态时,分子间作用力减弱,但仍需要足够的能量来克服这些作用力,从而体现出相应的沸点。
    • 稳定性
      • 在常温常压下,该化合物相对稳定。然而,在酸性条件下,醛基可能会发生质子化,改变其化学活性。在碱性条件下,醛基容易发生亲核加成反应,例如与氢氧根离子反应生成相应的醇盐。此外,由于碘原子是一个相对较大且电负性较强的原子,在一些氧化或还原条件下,碘原子可能会发生反应,如在强氧化剂作用下,碘原子可能会被氧化。
  3. 合成方法
    • 官能团转化路线
      • 可以从 5 - 碘吲哚出发,通过氧化反应将 3 位的甲基(如果有的话)或者其他合适的官能团转化为醛基。例如,使用合适的氧化剂如二氧化锰(MnO?)在适当的溶剂(如二氯甲烷等)中对 3 位的甲基进行氧化,得到目标化合物。
    • 多步合成路线
      • 先通过一些反应构建含有碘原子的吲哚环结构,比如可以从含有碘的芳香化合物和含氮化合物通过缩合、环化等反应生成 5 - 碘吲哚中间体。然后,通过合适的反应在 3 位引入醛基,如通过 Vilsmeier - Haack 反应,使用三氯氧磷(POCl?)和 N,N - 二甲基甲酰胺(DMF)在适当条件下反应,在 3 位引入醛基,得到目标化合物。
  4. 应用领域
    • 材料科学领域
      • 在材料科学中,它可用于制备有机发光二极管(OLED)材料或有机半导体材料。其杂环结构和独特的官能团(碘原子和醛基)可以调节材料的电子结构和光学性质。例如,通过与其他化合物配合,调节发光波长和导电性能等。



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