1-(苯磺酰基)哌啶-2-羧酸
- 英文名称:(S)-1-(PHENYLSULFONYL)PIPECOLINIC ACID
- 型号:1g:5g:25g:100g:500g(可按需包装)
- 发布日期: 2024-11-18
- 更新日期: 2025-04-29
产品详请
产地 |
山东
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货号 |
自有实验室,量大可定制,欢迎询价
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品牌 |
东德
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用途 |
用于合成更复杂的有机化合物
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型号 |
电询
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外观 |
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CAS编号 |
223562-03-6
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别名 |
(S)-1-(苯磺酰基)哌啶羧酸
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级别 |
医药级
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重金属 |
电询ppm
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英文名称 |
(S)-1-(PHENYLSULFONYL)PIPECOLINIC ACID
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包装规格 |
1g:5g:25g:100g:500g(可按需包装)
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纯度 |
97%
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分子式 |
C12H15NO4S
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电话:15764055617(微信同号)
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结构特点
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化合物 “1 - (苯磺酰基) 哌啶 - 2 - 羧酸” 是一种含氮杂环化合物。它的核心结构是哌啶,这是一个六元含氮杂环。在哌啶的 1 位连接着苯磺酰基(),2 位连接着羧基()。苯磺酰基是一个强吸电子基团,会对哌啶环的电子云分布产生影响,同时羧基的存在使该化合物具有酸性,可以与碱发生中和反应。
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物理化学性质
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溶解性
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由于含有羧基和苯磺酰基,在极性溶剂中的溶解性较好。在水中,羧基可以电离出氢离子,形成羧酸根离子(),与水分子形成氢键,使其具有一定的水溶性。在有机溶剂如乙醇、N,N - 二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)中,羧基和苯磺酰基都能与溶剂分子形成氢键、偶极 - 偶极相互作用,促进溶解。
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熔点和沸点
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考虑到其结构特点,分子间作用力较强。推测熔点可能在 160 - 240℃之间,沸点可能在 320 - 400℃之间。在固态时,分子间可能通过氢键(羧基之间或羧基与杂环氮原子之间)、范德华力(包括苯环堆积)等来维持固体状态。在液态和气态时,分子间作用力减弱,但仍需要足够的能量来克服这些作用力,从而体现出相应的沸点。
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稳定性
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在常温常压下相对稳定。然而,在酸性条件下,羧基的酸性会受到影响,质子化程度可能改变。在碱性条件下,羧基容易发生中和反应,生成羧酸盐。此外,由于苯磺酰基的存在,在一些亲核试剂存在的情况下,磺酰基可能会受到攻击,发生亲核取代反应。
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合成方法
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官能团转化路线
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可以从哌啶 - 2 - 羧酸出发,通过与苯磺酰氯()反应,在 1 位引入苯磺酰基。反应通常在碱性条件下进行,如使用三乙胺()作为碱,在有机溶剂(如二氯甲烷、氯仿等)中进行反应,以防止羧基反应,同时促进亲核取代反应的进行。
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多步构建路线
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先构建带有苯磺酰基的哌啶中间体,然后通过合适的反应在 2 位引入羧基。例如,先通过反应将苯磺酰基连接到合适的含氮化合物上,形成含苯磺酰基的氮杂环中间体,再通过氧化、水解等反应在 2 位生成羧基,得到目标化合物。
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应用领域
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有机合成中间体
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在有机合成中是重要的中间体。可以对其进行多种化学修饰,如对苯磺酰基进行取代反应、对羧基进行酯化或酰胺化反应、对哌啶环进行开环或取代反应等,用于合成更复杂的有机化合物。
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