2,4-二氯-5,6-二氢苯并[h]喹唑啉
- 英文名称:2,4-dichloro-5,6-dihydrobenzo[h]quinazoline
- 型号:1g:5g:25g:100g:500g(可按需包装)
- 发布日期: 2024-11-18
- 更新日期: 2025-04-29
产品详请
产地 |
山东
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货号 |
自有实验室,量大可定制,欢迎询价
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品牌 |
东德
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用途 |
用于合成更复杂的苯并 [h] 喹唑啉衍生物
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型号 |
电询
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外观 |
白色或浅黄色固体
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CAS编号 |
1186410-71-8
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别名 |
无
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级别 |
医药级
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重金属 |
电询ppm
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英文名称 |
2,4-dichloro-5,6-dihydrobenzo[h]quinazoline
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包装规格 |
1g:5g:25g:100g:500g(可按需包装)
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纯度 |
97%
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分子式 |
C12H8Cl2N2
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QQ:3872928368 邮箱:3872928368@qq.com
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基本信息
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化学名称:2,4 - 二氯 - 5,6 - 二氢苯并 [h] 喹唑啉
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结构特点
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杂环结构:分子核心是苯并 [h] 喹唑啉结构,这是一个由苯环和喹唑啉环稠合而成的双环体系。喹唑啉环是含有两个氮原子的杂环,这种杂环结构使化合物具有一定的碱性,并且赋予其特殊的化学和物理性质。
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氯原子取代:在 2 位和 4 位有两个氯原子($ - Cl$)取代。氯原子是吸电子取代基,会改变苯并 [h] 喹唑啉环系的电子云分布,使环上的反应活性发生变化。例如,它们会使环上的亲电取代反应活性降低,并且影响反应的位置选择性。
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不饱和键特性:分子中的 5,6 - 位是双键,形成了 5,6 - 二氢结构,这使得该化合物具有不饱和化合物的一些特性,如能发生加成反应等。
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物理性质
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外观:通常为白色或浅黄色固体。
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溶解性:在有机溶剂中有一定的溶解性。在极性有机溶剂如 N,N - 二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)中溶解性较好,因为这些溶剂能够与化合物的极性部分(如氮原子和氯原子)形成较强的分子间作用力,如氢键和偶极 - 偶极相互作用。在水中的溶解性较差,主要是由于分子中存在较大的疏水部分(如苯环和喹唑啉环)。
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熔点和沸点:熔点可能在 150 - 170℃左右,沸点尚未明确,但推测由于分子间作用力较强(包括氢键、范德华力等),沸点也会相对较高。
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化学性质
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亲电取代反应:尽管氯原子使环的亲电取代反应活性降低,但在适当的条件下,苯并 [h] 喹唑啉环仍可发生亲电取代反应。不过,由于氯原子的吸电子作用,反应位置可能会受到影响,通常会发生在电子云密度相对较高的位置。
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加成反应:5,6 - 位的双键可以发生加成反应。例如,与氢气在催化剂(如钯 / 碳)的作用下发生加氢反应,生成 2,4 - 二氯苯并 [h] 喹唑啉(饱和的环系)。
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取代反应:2 位和 4 位的氯原子可以发生取代反应。在强碱(如氢氧化钠)或亲核试剂(如胺类化合物)的作用下,氯原子可被其他基团取代。例如,与氨水反应,氯原子可被氨基($ - NH_{2}$)取代,生成 2 - 氨基 - 4 - 氯 - 5,6 - 二氢苯并 [h] 喹唑啉等产物。
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碱性反应:喹唑啉环中的氮原子具有碱性,可以与酸反应生成盐。例如,与盐酸反应,生成相应的盐酸盐。
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合成方法
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方法一:从邻氨基苯甲酸衍生物合成
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首先,以 2 - 氨基 - 3 - 氯苯甲酸等为起始原料,通过与适当的试剂反应构建喹唑啉环的基本骨架,然后再通过卤化反应在 2 位和 4 位引入氯原子。具体反应步骤涉及缩合反应、环化反应和卤化反应等多种有机反应类型。
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方法二:通过多步杂环构建反应合成
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从含有苯环和氮原子的简单化合物出发,经过多步反应,包括构建喹唑啉环、引入双键以及卤化等步骤来合成目标化合物。这些反应过程需要精心设计反应条件和选择合适的试剂,以确保目标化合物的顺利合成。
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用途
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有机合成中间体:作为有机合成中间体,可用于合成更复杂的苯并 [h] 喹唑啉衍生物。这些衍生物可应用于材料科学领域,如作为有机发光二极管(OLED)材料、光电材料等的合成中间体。
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