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6-甲氧基-2-吲哚羧酸乙酯
  • 英文名称:6-Methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  • 品牌:东德
  • 产地:山东
  • 型号:1g:5g:25g:100g:500g(可按需包装)
  • 货号:自有实验室,量大可定制,...
  • cas:15050-04-1
  • 发布日期: 2024-11-18
  • 更新日期: 2025-04-29
产品详请
产地 山东
货号 自有实验室,量大可定制,欢迎询价
品牌 东德
用途 用于合成更复杂的吲哚衍生物
型号 电询
外观 白色或浅黄色固体
CAS编号 15050-04-1
别名 6-甲氧基吲哚-2-羧酸乙酯
级别 医药级
重金属 电询ppm
英文名称 6-Methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
包装规格 1g:5g:25g:100g:500g(可按需包装)
纯度 97%
分子式 C12H13NO3
联系人:陈少闯经理(欢迎致电或者QQ、微信联系)
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  1. 基本信息
    • 化学名称:6 - 甲氧基 - 2 - 吲哚羧酸乙酯
  2. 结构特点
    • 官能团位置关系:分子的核心是吲哚环,在吲哚环的 6 - 位有一个甲氧基($ - OCH_{3}),位连接着羧酸乙酯基( - COOCH_{2}CH_{3}$)。
    • 官能团特性:甲氧基是供电子基,会使吲哚环的电子云密度增加,尤其在其邻位和对位更为明显,这会影响吲哚环的反应活性,使得环上更容易发生亲电取代反应。羧酸乙酯基可以发生水解反应,在酸性或碱性条件下分别生成羧酸和乙醇。同时,吲哚环本身具有一定的芳香性和碱性,其氮原子可以与酸反应。
  3. 物理性质
    • 外观:通常为白色或浅黄色固体。
    • 溶解性:在有机溶剂中有一定的溶解性。在极性有机溶剂如乙醇、甲醇、N,N - 二甲基甲酰胺(DMF)等中溶解性较好,这是因为分子中的甲氧基、酯基和吲哚环中的氮原子等极性部分能够与溶剂分子形成较强的分子间作用力,如氢键、偶极 - 偶极相互作用等。在水中的溶解性可能因分子中同时存在疏水部分(如吲哚环部分)和亲水部分(如甲氧基、酯基)而表现出一定的溶解性,但可能不是非常高。
    • 熔点和沸点:熔点可能在 70 - 90℃左右,沸点可能在 300 - 320℃之间。熔点相对适中是因为分子间存在一定的氢键和范德华力;沸点较高是由于分子结构相对复杂,分子间作用力较强。
  4. 化学性质
    • 吲哚环的反应
      • 亲电取代反应:吲哚环可以发生亲电取代反应。由于甲氧基的供电子作用,亲电取代反应主要发生在甲氧基的邻位和对位。例如,与硝酸和硫酸组成的混酸反应,可能在吲哚环的邻位或对位引入硝基,生成硝基取代的 6 - 甲氧基 - 2 - 吲哚羧酸乙酯。
      • 与酸的反应:吲哚环的氮原子具有碱性,可以与酸反应生成盐。例如,与盐酸反应生成相应的盐酸盐。
    • 甲氧基的反应:在适当的条件下,甲氧基也可以参与反应。例如,在较强的酸性条件下,甲氧基可能会发生脱甲基反应,生成相应的羟基化合物。
  5. 合成方法
    • 方法一:从吲哚衍生物合成
      • 以含有吲哚环的化合物为原料,通过在特定位置引入甲氧基和羧酸乙酯基来构建目标化合物。例如,先在吲哚环的合适位置引入甲氧基,然后通过化学反应在 2 - 位引入羧酸乙酯基。可以从 6 - 甲氧基吲哚出发,通过与合适的试剂反应,如与氯甲酸乙酯在碱的存在下反应,生成目标化合物。
    • 方法二:通过多步杂环构建反应合成
      • 从含有氮原子的简单化合物出发,经过多步反应,包括构建吲哚环、引入甲氧基和羧酸乙酯基的反应来合成目标化合物。这些反应可能涉及缩合反应、环化反应等多种有机反应类型。
  6. 用途
    • 有机合成中间体:作为有机合成中间体,可用于合成更复杂的吲哚衍生物。这些衍生物可应用于材料科学领域,如作为有机发光二极管(OLED)材料、光电材料等的合成中间体。


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