2,6-双((S)-4-异丁基-4,5-二氢噁唑-2-基)吡啶
- 英文名称:Pyridine, 2,6-bis[(4S)-4,5-dihydro-4-(2-methylpropyl)-2-oxazolyl]-
- 型号:1g:5g:25g:100g:500g(可按需包装)
- 发布日期: 2024-11-18
- 更新日期: 2025-04-29
产品详请
产地 |
山东
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货号 |
自有实验室,量大可定制,欢迎询价
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品牌 |
东德
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用途 |
用于合成更复杂的吡啶 - 噁唑衍生物
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英文名称 |
Pyridine, 2,6-bis[(4S)-4,5-dihydro-4-(2-methylpropyl)-2-oxazolyl]-
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包装规格 |
1g:5g:25g:100g:500g(可按需包装)
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CAS编号 |
335357-38-5
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纯度 |
98%
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别名 |
无
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分子式 |
C19H27N3O2
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级别 |
工业级
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基本信息
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化学名称:2,6 - 双 ((S)-4 - 异丁基 - 4,5 - 二氢噁唑 - 2 - 基) 吡啶
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结构特点
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官能团位置关系:分子的核心是吡啶环,在吡啶环的 2 位和 6 位连接着两个 (S)-4 - 异丁基 - 4,5 - 二氢噁唑 - 2 - 基。噁唑环是一个含有氮原子和氧原子的五元杂环,且带有异丁基侧链,并且分子具有手性(S 构型)。
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官能团特性:吡啶环是芳香杂环,具有一定的碱性,其氮原子可以与酸反应。噁唑环的存在增加了分子的复杂性和化学多样性。异丁基侧链会影响分子的空间结构和物理化学性质,例如影响溶解性和分子间作用力。手性中心(S 构型)使得该化合物具有对映异构现象,不同的对映异构体在生物活性、化学反应性等方面可能存在差异。
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物理性质
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外观:通常为白色或类白色固体。
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溶解性:在有机溶剂中有一定的溶解性。在极性有机溶剂如乙醇、甲醇、N,N - 二甲基甲酰胺(DMF)等中溶解性较好,这是因为分子中的吡啶氮原子、噁唑环中的氮原子和氧原子等极性部分能够与溶剂分子形成较强的分子间作用力,如氢键和偶极 - 偶极相互作用。在水中的溶解性可能因分子中同时存在疏水部分(如异丁基和吡啶环、噁唑环的部分烃基)和亲水部分(如氮原子和氧原子)而表现出一定的溶解性,但可能不是非常高。
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熔点和沸点:熔点可能在 100 - 120℃左右,沸点可能在 350 - 370℃之间。熔点相对适中是因为分子间存在一定的氢键和范德华力;沸点较高是由于分子结构相对复杂,分子间作用力较强。
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化学性质
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酸碱反应:吡啶环的氮原子具有碱性,可以与酸反应生成盐。例如,与盐酸反应生成相应的盐酸盐。
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亲电取代反应:吡啶环可以发生亲电取代反应。由于噁唑环和异丁基的电子效应影响,亲电取代反应可能在吡啶环的特定位置发生。例如,与硝酸和硫酸组成的混酸反应,可能在吡啶环的邻位或对位引入硝基,生成硝基取代的 2,6 - 双 ((S)-4 - 异丁基 - 4,5 - 二氢噁唑 - 2 - 基) 吡啶。
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氧化反应:在合适的氧化剂(如高锰酸钾)作用下,分子可能发生氧化反应。例如,异丁基部分可能被氧化,吡啶环和噁唑环也可能在一定程度上被氧化,具体的氧化产物取决于氧化剂的强度和反应条件。
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手性相关反应:由于分子具有手性,在一些不对称反应中,其手性中心可能会影响反应的选择性。例如,在手性催化反应中,(S) 构型可能会引导反应选择性地生成特定构型的产物。
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合成方法
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方法一:从吡啶衍生物和噁唑啉合成
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首先,以 2,6 - 二溴吡啶等吡啶衍生物为原料,与 (S)-4 - 异丁基 - 4,5 - 二氢噁唑 - 2 - 基锂或镁试剂(通过合适的方法制备)反应,生成目标化合物。反应过程中涉及到卤代烃与有机金属试剂的交叉偶联反应。
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方法二:通过多步杂环构建反应合成
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从含有吡啶环和异丁基的简单化合物出发,经过多步反应,包括构建噁唑环、引入手性中心和连接噁唑环到吡啶环的反应来合成目标化合物。这些反应可能涉及缩合反应、环化反应等多种有机反应类型。
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用途
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有机合成中间体:作为有机合成中间体,可用于合成更复杂的吡啶 - 噁唑衍生物。这些衍生物可应用于材料科学领域,如作为有机发光二极管(OLED)材料、光电材料等的合成中间体。
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